Первым делом считаем значение на чекбоксе.
Для это получим все данные
Пусть наш элемент называется myCheckBox. После считывания он будет иметь значение 0 (не стоит галочка) или 1 (галочка стоит).
Сохраним это значение в файл (самый простой вариант), можно даже использовать ini файл.
При запуске скрипта, первым делом считаем наш файл. Потом создаем элемент, и только после того как наша форма создалась, сразу же присваиваем ей нужно значение.
Код
GuiControl,, myCheckBox, % 1
Там где 1 - переменная в которой будет 0 или 1.
Думаю ничего сложного, сам код подстроишь)
